La historia del Caupolicán comenzó en 1936. La Caja de Empleados Públicos financió la construcción del primer recinto de espectáculos a nivel internacional de la capital chilena. Así, en el Caupolicán se podía ver de todo. Desde espectáculos internacionales de primer nivel, hasta jornadas heroicas del deporte, como el primer título sudamericano que ganó el básquetbol femenino para Chile, en 1946. Pero la historia del Caupolicán no se puede escribir sin mencionar a su principal motor, el iquiqueño Enrique Venturino Soto, quien tomó el control del teatro a comienzos de los años 1940 y no paró hasta su muerte. Por esos años, Venturino, propietario de la empresa chilena Cóndor, ya era todo un personaje de la farándula nacional.

Sus múltiples contactos le permitían traer a lo mejor del espectáculo internacional. La lista de artistas es interminable. Por ahí pasaron verdaderas estrellas de la época, como Louis Armstrong, Catherine Valente, Duke Ellington, Bill Haley y sus Cometas, Jorge Negrete, Lucho Gatica, Raphael, Lola Flores, Maurice Chevalier, Juliette Gréco, Chito Faró, la Filarmónica de Nueva York, Claudio Arrau, el concierto privado de Fergie, entre muchísimos otros. Sin embargo, esta época se vio opacada por un periodo que amenazó al teatro a terminar en el olvido. La quiebra de la empresa en 1984 lo llevó a caer en manos del Club Social Deportivo Colo Colo, cambiando nuevamente de nombre a Monumental.

En esta época los espectáculos fueron principalmente de rock, causando algunas molestias de los locatarios aledaños y algunos vecinos. Reinagurándolo como Caupolicán a fines del 2005, con el grupo argentino Los Nocheros… … y convirtiéndose en uno de los recintos de espectáculos más importantes del país.